I due giorni affrontano i momenti salienti della storia del Castello (la sua fondazione del 1213 e la sua caduta del 1554), articolati su rievocazione e occasioni di spettacolo in tema.Il 9 luglio il castello, con le sue piazze e vie verrà dedicato al XIII secolo; ciò che si vuole mostrare è l’aspetto di una comunità nei suo decenni migliori, fatta di una popolazione fondamentalmente divisa in nobili, artigiani e soldati.In data 10 luglio invece il Castello verrà dedicato al 1554, giorno della presa di Monteriggioni avvenuta dopo una serie di scontri e infine a seguito del tradimento del Giovanni Zeti, un fuoriuscito fiorentino e comandante della guarnigione. Verrà rappresentata una comunità in stato d’assedio, con il castello caratterizzato soprattutto da soldati mischiati alle normali attività degli artigiani.
